Asam Karboksilat dan Ester

TUJUAN

Mempelajari sifat-sifat fisika (kelarutan, keasaman dan aroma), mempelajari cara pembuatan ester (esterifikasi) dan mengidentifikasi senyawanya, dan mempelajari reaksi saponifikasi


DASAR TEORI

Oksidasi Alkohol

Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol yang juga disebut grain alcohol dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkankarena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut,bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yangdigunakan dalam dunia famasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol.Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksida (-OH) yang terikat pada atom karna ia sendiri terikat pada atom hidrogen atau atom karbon lain.

Identifikasi Alkohol Alifatik Aromatik

Alkohol merupakan suatu senyawa organik yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen, dan oksigen. Sifat lain dari alkohol dapat ditentukan dari letak gugus hidroksil pada atom C yang dikenal sebagai; alkohol primer dimana gugus hidroksida terikat oleh atom karbon primer; alkohol sekunder dimana gugus hidroksida terikat oleh atom sekunder; alkohol tertier dimana gugus hidroksida terikat oleh atom karbon tersier. Sedangkan fenol mempunyai rumus struktur yang seripa dengan alkohol tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik, dan dengan Ar-(sebagai aril) maka rumus umum fenol dituliskan sebagai Ar-OH. Fenol lebih asam dari alkohol karena anion yang dihasilkan dan distabilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar (delokalissai) oleh cincin aromatik.

Istilah alkohol dalam kehidupan sehari-hari sering dikaitkan dengan minuman keras. Bahan aktif dalam minuman keras atau minuman beralkohol adalah etanol atau etil alkohol. Berbeda dengan alcohol adalah etanol atau etil alcohol. Berbeda dengan alkohol yang sudah tidak asing lagi bagi orang awam, fenol justru sangat jarang disebut di kalangan masyarakat. Padahal, fenol juga termasuk golongan alkohol dan biasa disebut alkohol aromatic. Sedangkan, alkohol yang dimaksud oleh kebanyakan orang merupakan alkohol alifatik.

Untuk itu, dalam percobaan ini, dilakukan beberapa reaksi untuk membedakan alcohol alifatik (alcohol) dengan alcohol aromatic (fenol). Setelah itu, akan diperoleh sifat fisika dan kimia dari masing-masing senyawa berdasarkan reaksinya terhadap suatu pereaksi.

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat.

Sebuah asam karboksilat mengandung gugus –COOH, dan pada sebuah ester, hydrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alcohol denga asam karboksilat. Hal-hal yang dapat mempengaruhi esterifikasi adalah:

a. Suhu
b. Perbandingan zat pereaksi
c. Pencampuran
d. Katalis

Iodoform 

               Iodoform adalah zat padat kuning dengan bau yang khas. Iodoform banya digunakan dalam bidang  kedokteran sebagai antiseptik, pembuatannya sama dengan kloroform, dan iodoform dapat dibuat jika propanon berturut-turut dapat direaksikan dengan klorin atau iodin dan kemudian basa KOH. 

      Iodoform dapat diperoleh dari etil alkohol atau aseton dengan iodida dan alkil :

  C₅H₅OH + 4I₂ + 6 KOH → HCl₃ + HCOOK + 5H₂O + 5KI

Dapat pula dari etil alkohol atau aseton dengan iodida dan sodium karbonat. Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji iodoform untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform padat kuning.


ALAT DAN BAHAN
Oksidasi Alkohol

Alat dan bahan yang digunakan dalam praktikum ini adalalah tiga buah tabung reaksi , tiga buah pepet tetes, dua mililiter etanol, dua mililiter fenol dan duamililiter asam salisilat serta aquadest secukupnya

Esterifikasi

A. Alat
    1. Tabung reaksi
    2. Pipet tetes 

    3. Stirrer
    4. Termometer
    5. Penangas air
    6. Beaker glass

B. Bahan

    1. Etanol
    2. Butaol
    3. Isopropil ALkohol
    4. H2SO4 Pekat
    5. Aquades

CARA KERJA

A. Oksidasi Alkohol

Hal yang dilakukan pertama tama dengan mereaksikan 3ml K2CrO4 3% dengan 1,5 H2SO4 pekat dalam erlenmeyer kecil kemudian didingnkan sampel uji menggunaka beakerglass yang berisi air dingin hingga dingin setelah itu ditambahkan 2 ml etanol atau asam salisilat setelah semuanya selesai diamati reaksi yang terjadi serta dibandingkan bau dan perbadaan warna dengan sampel alkohol 

B. Identifikasi Alkohol Alifatik Aromatik 

yaitu dengan dimasukan 2 ml fenol, etanol serta asam salisilat kedalam tiga gelas ukur yang berbeda kemudian dari ketida sampel dalam tabung reaksi itu ditambahkan masing-masing dua tetes FeCl3 0.5 M lalu diamati reaksi yang terjadi dari percampuran itu

C. Esterifikasi




D. Uji Iodoform

Pertama, disediakan 3 buah tabung reaksi , masing-masing tabung dimasukkan 10 tetes etanol , 10 tetes butanol dan 10 tetes isopropanol . Kemudian ditambahkan beberapa tetes NaOH dan dipanaskan . Setelah itu, ditambahkan 20 tetes I₂ (terbentuk endapan) . Lalu ditambahkan NaOH hingga endapan larut. Kemudian dipanaskan lalu didinginkan (terbentuk endapan)


HASIL PENGAMATAN

 Esterifikasi

3 ml isopropil alkohol + 1ml H2SO4 --> Dipanaskan : Berbau

3 ml etanol + 3 ml asam asetat + 1 ml H2SO4 --> dipanaskan : Tidak berwarna, berbau khas seperti bau pisang

3 ml butanol + 3 ml asam asetat + 1 ml H2SO4 --> dipanaskan : Berwarna, berbau khas seperti balon tiup


oksidasi alkohol

3 ml K2CrO4 3% + 1,5 ml H2SO4 pekat : Larutan orange dan suhu meningkat

Larutan pertama + 2 ml etanol : Larutan hijau kemudian menjadi biru prusia


pengamatan sampel + FeCl3

2 ml fenol + 2 tetes FeCl3 0.5 M : Larutan ungu tua

2 ml asam salisilat + 2 tetes FeCl3 0.5 M : Larutan ungu

2 ml etanol + 2 tetes FeCl3 0.5 M : Larutan kuning

Uji Iodoform

• C₃H₇OH + NaOH --> bening + I₂ --> keruh kekuningan + NaOH + dipanaskan --> Larut (didinginkan) --> tidak tebentuk endapan.

• C₂H₅OH + NaOH --> bening + I₂ --> keruh + NaOH + dipanaskan --> Larut (didinginkan) --> tidak tebentuk endapan.

• C₄H₉OH+NaOH --> bening + I₂ --> agak keruh + NaOH + dipanaskan --> Larut (didinginkan) --> tidak tebentuk endapan.

PEMBAHASAN

Pada percobaan yang pertama yaitu percobaan oksidai alkohol dimana pada perrcobaan ini digunakan 3 ml K2CrO4 3% yang direaksikan dengan 1,5 ml H2SO4 pekat , pada percampuran ini diperoleh hasil peningkatan suhu menjadi panas ini disebapkan karna H2SO4 peakat yangdigunakan sehingga perlu mendinginkannya , pendinginan dilakukan dalam beaker glass yang telah berisi air dingin dimana dan larutan K2CrO4 + H2SO4 didinginkan dalam beaker glass hingga dingin setelah itu ditambahkan 2 ml etanol pada sampel uji pada percamputan ini diperoleh hasil larutan berubah warna menjadi dijau inii dikarnakan karna sifat etanol yang apabila direaksikan dengan K2CrO4 menghasilkan warna hijau warna hijau ini terbentuk warna ini terjadi karna warna orange larutan dari kalum dikromat direduksi dengan etanol . untuk Persamaan setengah-reaksi untuk reaksi ini adalah 

namun setelah dilalakukan penghomogenan lebih lanjut warna larutan berubah dari warna hijau menjadi biru prusia ini terjadi karna warna hijau larutan telah teroksidasi sehingga warnanya berubah menjadi biru prusia selain tu pada saat percampuran kalium dikromat dengan asam sulfat terjadi peningkatan suhu yang menjadi panas sehingga kemudian didinginkan mengggunakan air dalam beakergalass ,pada ahir dari semua percampuran asil ini tentu saja menghasilkan perbedaan yang sangat jelas terlihat pada perbedaan warna dengan alkohol, dimana pada warna alkohol berwarna bening sedangkan warna pada hasil percobaan dihasilkan warna biru prusia, namun untuk bau praktikan tidak menemukan perbedaan yangg sangat mencolok dengan alkohol

Dalam percobaan kedua, yaitu pengujian antara dua mili liter larutan sampel yang ditambahkan dua tetes FeCl3 0.5 M, berdasarkan hasil pengamatan yangg telah disajikan sebelumnya dua sampel menghasilkan hasil yang sama yaknii menghasilkan larutan yangg berwarna ungu dan satu larutan yang berwarna kuning , dua larutan yag berwarna ungu yakni pada percampuran antara 2 ml fenol + 2 tetes FeCl3 0.5 M , ini terjadi karn pada fenol mempunyai rumus struktur yang seripa dengan alkohol tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik, dan dengan Ar-(sebagai aril) maka rumus umum fenol dituliskan sebagai Ar-OH selain itu karna sifat Fenol lebih asam dari alkohol karena anion yang dihasilkan dan distabilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar (delokalissai) oleh cincin aromatik sehingga menghasilkan warna ungu . Sedangkan warna ungu yang kedua yaitu warna ungu yang dihasilkan antara reaksi 2 ml asam salisilat + 2 tetes FeCl3 0.5 M ini terjadi karna dalam asam salisilat mengandung gugus fenol sebap semua fenol apabila direaksikan dengan FeCl3 akan menghasilkan senyawa kompleks berwarna ungu , metode pengidentifikasian ini biasa digunakan untuk melakukan pengujian terhadap sampel obat seperti aspirin untuk membuktikan bahwa sampel mengandung asam salisilat (gugus fenol) atau tidak

Pada percobaan selanjutnya pereaksian antara 2 ml etanol + 2 tetes FeCl3 0.5 M pada pereaksian ini seperti telah disampaikan pada hasil pengamatan menghasilkan warna kuning halini tidak seperti hasil pengamatan sebelumnya yang menghasilkan warna kuning ini tejadi karna Alkohol adalah. Sifat lain dari alkohol yang dapat ditentukan dari letak gugus hidroksil pada atom C selain itu karna sifat alkoholyang kurang asam dari pada fenol segingga menghasilkan warna kuning , hai ini sudah sama seperti yang disampaikan dengan dasar teori yang menyatakan hal tersebut 

Pada percobaan ketiga ini tentang pembuatan ester yang berasal dari asam karboksilat (asam asetat) dan alkohol. Dalam percobaan ini, asam asetat direaksikan dengan alkohol menghasilkan larutan bening homogen. Kemudian ditambahkan H2SO4 ke dalam larutan tersebut. Penambahan asam sulfat ini berfungsi sebagai katalis asam dan juga berfungsi sebagai sumber proton untuk terjadinya protonasi terhadap atom oksigen pada gugus karbonil.

Pada tahap ini praktikan menggunakan dua larutan alcohol berbeda, yakni isopropyl alcohol, etanol dan butanol. Pada isopropyl alcohol, reaksi yang terjadi yaitu:

CH3CH(CH3)OH + CH3COOH + Katalis H2SO4 --> CH3COOCH(CH3)2+ H2O 

Setelah direaksikan, Larutan berubah menjadi berwarna maroon muda (mendekati pink) dan tercium bau seperti obat. Pada etanol, reaksi yang terjadi adalah:

C2H5OH + CH3COOH + Katalis H2SO4 --> CH3COOCH3CH2 + H2O 

Pada etanol, tercium sedikit bau pisang. pada butanol, tercium bau seperti balon tiup. Adapun reaksinya:

C4H9OH + CH3COOH + Katalis H2SO4 --> CH3COOC4H9 + H2O

Terbentuknya bau yang khas ini dapat terjadi karena , reaksinya yang berlangsung cepat dan tidak balik (reversible), sehingga kemungkinan ester yang terbentuk pun banyak.

Semua reaksi diatas menggunkan metode reaksi Fischer karena menggunakan katalis asam sulfat pekat, reaksi esterifikasi ini pun merupakan reaksi yang tergolong eksoterm, karena menghasilkan panas yang bersumber dari asam pekat H2SO4 . Pada percobaan ini dipakai suhu optimum dalam pembuatan ester , yaitu pada suhu 70˚C guna untuk menggeser kesetimbangan ke kanan (ke arah ester). 

Pada isopropyl, terjadi perubahan warna menjadi maroon muda yang menandakan terbentuknya ion kompleks.Pada etanol, tidak ada larutan yang terpisah pada campurannya,namun pada butanol terdapat 2 lapisan yang terpisah, lapisan atas lebih kental dan lapisan bawah seperti air .Berdasarkan literature yang ada lapisn atas merupakan ester karena beberapa ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Sedangkan pada larutan yang seperti air merupakan campuran Asam dan alkohol yang larut akibat pemberian larutan yang berlebih.

KESIMPULAN 

Pada uji reaksi dengan FeCl3 zat etanol larut dan membentuk larutan kuning pada FeCl3, sedangkan pada fenol serta asam salisilat larut dan membentuk larutan ungu pada FeCl3