SINTESIS ASPIRIN

SINTESIS ASPIRIN

I.      Tanggal praktikum : senin, 16 Desember 2013

II.     Pendahuluan

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah ester dari asam asetat dan asam salisilat (yang berperan adalah gugus alkohol).Meskipun suatu ester asam asetat dapat dibuat dengan interaksi langsung asam asetat dengan alkohol atau fenol , par ahli kimia biasanya menggunakan turunan asam asetat yaitu anhidrida asetat sebagai zat pengasetilasi . Reaksi pembentukan ester dengan anhidrida asetat jauh lebih cepat dibandingkan menggunakan asam asetat . Biasanya sebagai katalis digunakan asam sulfat. 

III.    Tujuan

Tujuan dari praktikum ini adalah melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan asam asetat dengan metode asetilasi

IV.    Dasar teori

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari turunan asam salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Aspirin mempunyai densitas 1.40 g/cm³, titik lebur 135 °C (275 °F), titik didih 140 °C (284 °F) (decomposes), dan kelarutan dalam air 3 mg/mL (20°C). Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat.Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetilsalisilat.Asam salisilat  memiliki  rumus molekul C₇H₆O₃, massa molar 138,12 g/mol,densitas 1,44 g/cm3, titik leleh 159°C, titik didih 211°C (2666 Pa), dan kelarutan dalam kloroform, etanol, metanol kloroform 0,19 M; etanol 1,84 M; metanol 2,65 M. 

   Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asamasetat menggunakan katalis 85% H₃PO₄ sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus ± OH dan ± COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat. Uji terhadap asam salisilat, dan aspirin komersil digunakan untuk menguji kemurnian aspirin, khususnya mendeteksi apakah masih terdapat asam salisilat dalam sampel.

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian (Austin, 1984).

V.     Alat Dan Bahan

 A.   Alat 

-. erlenmeyer

  -. Pipet tetes

  -. Gelas piala

-  -. Batang pengaduk

-  - Gelas ukur

-  - Cawan & Spatula

-  - Pipet ukur

- Thermometer

-  - Corong

- Penangas air

           

 B.    Bahan

-      Asam salisilat

-      H₂SO₄ pekat

-      Asam Asetat

-      Etanol

VI.    Cara Kerja

Mula- mula  Dimasukkan 5 gr asam salisilat dan 5 ml asamasetat (Þ=1,05 g/ml) ke dalam labu bulat , kemudian ditambahkan 3 tetes H₂SO₄ pekatdan dihomogenkan, lalu  dipanaskan campuran  pada  suhu 50-60^oC selama 15 menit disertai pengadukan setelah itu  Campuran dibiarkan dingin , kemudian ditambahkan 37,5 ml aquades lalu diaduk Selanjtnya Campuran disaring , Kristal yang terbentuk direkristalisasi dengan etanol panas Dituangkan larutan ke dalam 15 ml aquades hangat dan Setelah terbentuk kristal berupa jarum-jarum halus , larutan disaring kemudian ditimbang kristal yang telah kering dan tentukan titik lelehnya ,titik leleh aspirin murni 136-137^oC.

VII.    Hasil Pengamatan Dan Perhitungan

 A.   Hasil pengamatan

ü  Asam salisilat = 2504,8 mg

ü  Kertas saring kosong = 0.686 g

ü  Asam sulfat pekat = 3 tetes

ü  Aquades = 37,5 ml

ü  Kertas saring+kristalin = 3,10 g

ü  Kristalin = 23,24 gr

B. Perhitungan secara teoritis

-      Mol asam salisilat = massa as.salisilat/MR as.salisilat

= 2,5048 gr/138 gr/mol

= 0,0181 mol

-      Masa aspirin   = mol as.salisilat X MR aspirin

= 0,0181 mol X 180 gr/mol

=3,258 gr

-      Rendemen     = Massa aspirin yang diperoleh x 100%

                      Massa aspirin teori

            = 23,24 / 3,258

            = 71,33 %

VIII.   Pembahasan

Aspirin merupakan salah satu bentuk aromatik asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Sintesa asam asetil salisilat  berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan  anhidrida asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Pada pembuatan aspirin dimulai dengan melarutkan 5 gram asam salisilat dalam 5 ml asam asetaat pada labu Erlenmeyer ini berfungsi untuk  mencegah atau menghindari terjadinya hidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat oleh air karna sifat  asam asetat tidak mengandung air dan dengan mudah menyerap air. kemudian ditambahkan 3 tees H2SO4 pekat ,digunakan H2SO4 karna asam sulfat bersifat  mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih cepatsehingga  energi yang diperlukan semakin sedikit.

Larutan asam salisilat yang telah tercampur sempurna kemudian dipanaska, pemanasan ini dilakukan dengan tujuan menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada larutan sehingga menghasilkan aspirin dengan tingkat kemurnian yang tinggi. Bukan hanya itu, pemanasan ini juga bertujuan mempercepat kelarutan asam salisilat, dimana hal ini akan mempengaruhi laju reaksi yang semakin cepat karena mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul larutan tersebut.

Kemudian setelah pemanasan, larutan yang ada pada erlenmeyer diarkan dingin  karna kristal aspiri akan terbentuk setelah  kristal apirin terbentuk, dilakukan penembahan 37,5  ml aquadest, Hal ini dilakukan agar reaksi pembentukan berjalan sempurna dan untuk menghidrolisis kelebihan asam pada kristal aspirin. Setelah itu dilakukan penyaringan dn ditimbang kristal aspirin yang terbentuk

Pada percibaan ini didapatkan berat kristal aspiri sebesar, haltersebut tidak sesuai dengan yang disampaikan pada teri yang mana pada teori didapatkan bobot aspirin sebesar.23.34..gr sehingga didapatkan kemurnian aspirin atau randemen aspirin sebesar 71.33%, hal ini terjadi dikarnakan kesalahan praktikum dalam melakukan praktikum yakni pada saat penambahan aquadets 37,5 ml yang mana pada saat penambahan itu kenungkinan terdapat aspirin yang larut dalam aquadst sehingga hasil aspiri yang didapatkan berkurang..

IX.    Kesimpulan

 1.     Aspirin dengan massa 23,24 gram

 2.    Rendemen sebesar 71,33  %

 3.    Penambahan asam sulfat sabagai katalis sangat membantu dalam   mempercepat reaksi      

4.    Aspirin dapat terbentuk dengan mereaksikan asam asetat glacial dengan asam salisilat dengan    adanya asam sulfat pekat.

X.     Daftar Pustaka

Dirjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Depkes RI: Jakarta.

Fessenden & Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta.

George T. 1984. Shreve’s Chemical Process Industries 5th ed. McGraw-Hill Book Co. : Singapura

Riadi A, Nurbaiti S. 2010. Petunjuk Praktikum kimia Organik 1. Jakarta : UIN Jakarta